Ein Tipp von Sigrid Hess:

Ich finde es stark: Mercedes löscht umstandslos alle E-Mails, die während des Urlaubs eines Mitarbeiters eingehen. Es ist dann Sache des Absenders, die Info an Mann oder Frau zu bringen.
Hier ist ein kleiner Workaround für "Liebes Outlook, bitte sende diese E-Mail am 15. September nochmal":

1. Die bereits gesendete E-Mail öffnen.
2. Menüband Register Nachricht, Gruppe Verschieben - Aktionen .
3. Diese Nachricht erneut senden…. Damit wird ein versandbereites Duplikat der ursprünglichen Nachricht geöffnet.
4. In der neuen E-Mail in Optionen - Weitere Optionen - Übermittlung verzögern die Sendungsverzögerung einstellen.

Dann haben Sie es erledigt und aus dem Kopf.

Tipp getestet unter Outlook 2010, 2013